山上活得最累的好汉，应该是智多星吴用。作为梁山义军军师，吴用的整个政治生涯始终与梁山起义事业相连。
他主持或参预了所有重大部署的谋划工作，以个人的才能服务于义军。
吴用走上造反道路的辉煌起点，非数“智取生辰纲”不可。在这场斗争里，吴用的智慧和胆略得到了充分体现。
上梁山后，吴用指挥梁山兄弟成功进行了一系列战役，不但打击官军和地主割据势力，义军力量得到壮大，而且也巩固自己的地位和威望。
特别是两赢童贯、三败高俅，标志着吴用本人政治生涯和梁山起义事业的顶峰。
可见，吴用用兵还是有自己的特色：精于筹划，以己之长克敌之短，以少胜多，却不冒孤注一掷的风险。
自东溪村聚义到大破童、高，水泊梁山的起义事业能够一直稳中有升，离不开吴用的精心运筹。
虽然吴用为梁山泊义军建立根据地功不可没，也在后来的一系列战役中印证了“智多星”的荣誉，可是一位卓越的军师，不仅要具体指导集团的战术，特别应在集团总体战略规划上有着正确的决策。
很显然，吴用在这方面存在严重失误。
就以黄泥岗劫取生辰纲一案为例，尽管用计下了蒙汗药，不费一兵一卒就成功把杨志等一行人放倒，智取了生辰纲。
可是，没过几天此案情就败露，白胜被捉拿，晁盖等七人被官府追缉。假若不是宋江通风报信，捕头朱仝、雷横装没看见，可能晁盖等七人早就被“捉拿归案”，下大狱了。
要知道，小说中还说，梁中书去年也曾派人给蔡太师送过生辰纲，也被一伙贼人抢劫了，一年多了案子也未破，那伙强人好似人间蒸发，一点蛛丝马迹也没有留下。
原来，在劫生辰纲前一天，晁盖等人装扮成贩枣的客商，在白胜的村子安乐村的客栈里登记住宿，恰好被客栈帮忙登记的何清看见。这何清，却是济州府捕头何涛的弟弟。尽管晁盖等人用化名，何清却认得出晁盖。
到了劫生辰纲那天，何清又碰到白胜挑一桶担出村，他又留了个心眼。
黄泥岗案发后，蔡太师遣人前往济州府限期破案，知府也让何涛限期破案，这下可苦了何涛。他回到家，弟弟何清就跟他说了这些事。
要知道，这是吴用出场的第一计，却以失败而告终。自此，晁盖等人只能上梁山做起了强人。
还有，为了挽救宋江，又是吴用设计，伪造的书信却被一个赋闲的通判黄文炳识破。再如，吴用将卢俊义骗出大名府，骗往梁山泊，再设计将卢俊义捉上梁山，可中间出了差错，害得卢俊义家破人亡……
陷害朱仝事件。朱仝原为郓城县捕头，出身富户，出于江湖兄弟情谊，利用职务之便对晁盖、吴用等劫生辰纲的一班人放水，后来又放走了因杀人犯事的同事雷横，自己受连累被发配沧州。
人家这样做了，宋江、吴用等人理当感激，可是宋江为拉朱仝上山，吴用出计，杀死沧州知府的小衙内，栽赃嫁祸于朱仝，朱仝走投无路，被迫上了梁山。
李应是李家庄的庄主，原与祝家庄结盟，但李应因为主管杜兴，出于江湖义气，在宋江三打祝家庄时，坐山观虎斗，没帮祝家庄，实际是帮梁山。
祝家庄被打破后，吴用设计派人扮官兵，将是盟友的李应一家捉拿上山，还一把火烧了李家庄。逼得李应最后只能留在梁山
吴用设计骗上山的还有：金枪手徐宁、圣手书生萧让、玉臂匠金大坚、神医安道全等，还帮助宋江获得梁山第一把交椅的宝座，并让梁山泊达到辉煌。
但是，实在看不出吴用一点成大事者的气象。于是，就有人将梁山好汉看为“窃钩者”，或许并非偏见。
接受招安后，吴用协助宋江把梁山兄弟推向绝路。征方腊，梁山弟兄死伤大半。
宋江受封后，最终还是被朝廷赐酒毒死，吴用自己也在宋江坟前上吊自杀。
吴用，实为无用。
