提到杜月笙，人们就会想到这人一生挥金如土，叱咤上海滩。然而，晚年的杜月笙却穷困潦倒，靠卖房子度日。临终前分配遗产时，他只剩下了10万美金！
（杜月笙）
在民国时期的上海滩，杜月笙、黄金荣、张啸林三位是举足轻重的流氓大亨。但是，从人品上来说，杜月笙的人品最佳，他热衷公益，曾经捐建过学校和医院。
1949年5月1日，国民党政府已经全面败退，杜月笙举家迁往香港，住进了坚尼地18号杜公馆。
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照。
杜月笙向败退在台湾的国民政府提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的30万美元，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起！迁法在此遇阻。
因为护照办不下来，杜月笙就靠着这些卖房子度日。
（杜月笙）
进入1951年夏，杜月笙已经病入膏肓，该立遗嘱处置遗产了，外人均很好奇这位最盛时仅为其一人服务的仆人就达97名的“大亨”到底有多少财产留给家人，结果杜月笙报了数：11万美元。
这笔钱原为10万美元，被他早先寄存于宋子文的弟弟宋子良处，经宋子良代为投资，略有盈余。现在这11万美元就是曾经挥金如土、钟鸣鼎食的杜月笙的全部遗产。
其女杜美如回忆，分配大致如下：每个太太拿1万，长子拿1万，没出嫁的女儿拿6000，出嫁的拿4000。在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
分配完遗产，杜月笙把所有事务都交给得意门生陆京士处理，自己安心等死。
1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。他的骨灰葬在台湾，而他的遗愿是葬在故乡上海浦东高桥，至今没有实现。
（杜月笙）
黄金荣一生没有子女，晚年留在上海，曾经扫过大街，还曾推过粪车，最后凄惨而终。张啸林因为做了汉奸，最后也被枪杀。与这两位上海滩流氓大亨相比，杜月笙一生热爱公益，也算得到了善报。
杜月笙有8个儿子2个女儿，像千千万万中国人一样，杜月笙对子女的教育极为重视，严格要求他们的学业，严禁其沾染烟赌娼。他喜欢有才华的孩子，常常跟儿女们说他小时候穷得很，没有机会念书，要儿女们珍惜现在的读书机会。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠甩了两个耳光。女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。阿姨心疼杜美如，让她多穿两条裤子去挨打，结果杜月笙下手更重，还不许叫，叫一声就重打。
“父亲很严厉，我们见他也要预约批准。见了面主要问读书，然后给50块老法币。所以在我心目中他很抽象，不是父亲，父亲的职能则由母亲在承担，而母亲的抚育职能则由阿姨在承担。后来到了中学，家里如果来了外国客人，父亲也会让我出来用英语致欢迎词。有时我在课堂上突然被叫走，是家里来了贵客，父亲要我去陪贵客的女儿。母亲一再对我说，千万不要依仗父亲的名字，除了一个杜字，别的都没有太大关系，要不然以后怎么过日子?这话对我一辈子影响很大，我后来一再逃难、漂泊，即使做乞丐也挺得过去。”女儿杜美如说。
杜月笙的子女都不走黑道，并且都受到良好敦育，至今仍活跃在海外商界。其子杜维善，定居加拿大，曾回国访问过，还是一位知名收藏家和古钱币研究专家，近年来两次向上海博物馆捐赠古钱币共计1800余枚。
