1960年，奥斯卡·罗伯特森以状元秀的身份加盟辛辛那提皇家队，在职业生涯前10年一直效力于皇家队，并在1961-62年赛季创下了整赛季场均三双成绩的壮举（30.8分、12.5个篮板、11.4次助攻），此外，他是惟一一个在张伯伦和拉塞尔垄断MVP的20世纪60年代抢到了一个MVP的巨星。
奥斯卡·罗伯特森试图通过他的诉讼，阻止可能会发生的ABA-NBA合并。并试图结束一名球员永久绑定一支球队之间的选项条款，以及停止NBA进行的球队指定球员的大学选秀制度，和当时存在的对自由球员签约的限制。这次诉讼试图推翻当时压在NBA球员肩头的选项条款。罗伯特森的诉讼阻碍了1970年计划中的ABA-NBA合并。在诉讼案结束之前，法院没有接受任何的合并请求。ABA-NBA合并也因此推迟到1976年进行。
尽管罗伯特森与1974年退役，但他没有离开公众的视线。作为球员工会的主席，他发起的诉讼案直指联盟的选秀制度，选项条款以及其他苛刻的球员流动制度等一系列与反托拉斯法抵触的行为。1976年，此事终得了解，NBA联盟同意球员在成为自由球员之后，原球队不再有拒绝其离队的权利，而球员可以接受任意球队对他提出的报价。
奥斯卡·罗伯特森退休后的回到老家印第安纳波利斯为改善当地非裔美国人的生活条件而努力，主要是提供住房等。后来还成立了一家制造业方面的公司。
难怪张伯伦说：在我的心目中，最伟大的篮球运动员既不是乔丹，也不是‘魔术师’约翰逊，而是罗伯特森，可惜他没有赶上一个好时代。
