公元前280年初，皮洛士从伊庇鲁斯出发。他军队实力的达到了3000名骑兵，30头战象，2000名弓箭手和500投石手，以及20000名方阵为主的步兵。可出发后不久，皮洛士的舰队就被风暴打散，皮洛士本人一度以为性命不保，跳海自杀，所幸被侍从救起。最终跟随皮洛士一同登陆的只剩不到2000名步兵和2头战象，而大部分舰队则散落各处，此后才陆续上岸。
皮洛士在登陆后稍稍收拢了部队，立即前往塔兰托接管城市。入城后，皮洛士将塔兰托变成了一座大军营，逼迫市民进行军事训练，履行后者曾允诺他的空头支票——一支人数众多的公民兵。塔兰托人为此苦不堪言。在得知皮洛士的到达后，罗马共和国立即开始准备即将迎来的战争，马其顿式样的军队，将第一次与罗马军团正面交锋。
▲赫拉克利亚会战发生地今貌（赫拉克利亚战场遗址。皮洛士很可能就是从照片背景的山脉上，观察罗马人的进攻）
同年，完成编组的4个罗马军团和配属的同盟军，进入了塔兰托的领土，在塔兰托殖民地赫拉克利亚（Heraclea）附近烧杀抢掠。皮洛士原想拖延时间，等待更多意大利援军的加入，罗马人的行动使他被迫提前迎战。与罗马人追求会战的意图不同，皮洛士更希望以游击战和骚扰逼迫罗马人主动撤退。
公元前280年6月，两支军队终于在赫拉克利亚以西的平原附近遭遇。皮洛士和罗马人各自在一条河流的两岸扎营，皮洛士在亲自侦察罗马营地时，第一次见识了罗马人的赫赫军容。他由衷感觉到，这将是一个极为难缠的对手。他将一些轻步兵分散部署在河岸上，这些散兵将构成整支军队的侦查幕，为即将到来的会战提供足够的信息。
罗马指挥官，执政官莱韦纽斯（Laevinus）最终主动开启了战端。罗马人在锡里斯河（Siris）的各处开始强渡，皮洛士部署的轻步兵很快被驱逐出阵地。皮洛士闻讯赶来，为了给步兵的部署争取时间，他先率领3000名骑兵发动了冲击，但此时的罗马前锋部队已经渡河，并结成阵形，一场激战随之开始。值得注意的是，皮洛士一直小心地避免个人陷入战斗，以维持对战场上各单位的战术指挥。对他而言，这是伊普苏斯会战的经历带给他的宝贵经验，德米特里乌斯曾经的失败，就在于领导骑兵进攻时失去了其余各部的控制。
在与意大利骑兵交战的过程中，一个意大利骑兵指挥官始终对皮洛士虎视眈眈，最终他一骑突向皮洛士。不过这名勇士最终与成功刺杀失之交臂，皮洛士身边的伙友骑兵抢先一步将他杀死。由于这次遇险，皮洛士将自己的全套衣甲与自己的部下交换，麦加克利（Megacles）成为他的替身，奔驰于阵前。
▲赫拉克利亚会战
双方骑兵的初接触，为双方步兵的编组争取了足够的时间，现在双方骑兵重新回到两翼，准备开始正式交战。轻步兵互相投射标枪、石块和箭矢的流程结束后，两军的步兵战线开始撞击。以一阵如雨的重投枪齐射为前奏，罗马人挥舞短剑和短矛冲向了方阵。激烈的步兵战斗此后难分胜负，据普鲁塔克描述，战况反复、优势易手达到了七次之多。而在侧翼，骑兵战继续进行，又一个意外几乎招致了伊庇鲁斯军队的灾难。
替身麦克利斯在混战中不幸战死，不明就里的伊庇鲁斯军队，误以为死者是皮洛士本人，这立即引起了整条战线上的不安。皮洛士被迫冲到战场中心，沿着整条战线来回奔驰，亲自现身稳定局势。恰逢此时，莱韦纽斯放出了他的胜负手：他的一支骑兵设法隐藏到了战场一角，此时向皮洛士的右翼发动了猛攻。而皮洛士则早有准备，效仿塞琉古在伊普苏斯一役中的作法拯救了他：他的二十头印度战象，始终被作为独立的战役预备队。现在他适时地投入了它们。意大利人还从未见识过印度战象，庞大的身躯和马匹无法忍受的气味，立即使莱韦纽斯的侧翼摇摇欲坠。预备队中的色萨利骑兵精锐们随之发动了猛烈的冲锋，彻底将罗马人的左翼击败。
▲罗马青年军（hastati）攻击皮洛士的战象（罗马人直到布匿战争时期，才真正熟练的掌握了反击战象的战术，在此之前无论是北非象还是印度象，都给与了罗马军团沉重的打击）
随着罗马人的左翼溃散，罗马步兵的侧翼也随之暴露，皮洛士右翼乘胜进攻，和正面的方阵一起夹攻罗马中央，腹背受敌的罗马人于是溃散。在追击过程中，一只战象因罗马人的攻击而受伤，失控的战象暂时扰乱了追击，皮洛士随即停止了追击，罗马人这才得以逃过锡里斯河。当晚，战败的罗马军团向北撤退，而皮洛士占据了罗马人的营地，确定了这场会战的胜利。赫拉克利亚会战的结果颇有争议，普鲁塔克认为皮洛士损失了4000人，狄奥多鲁斯则记载这个数字是一万三千，罗马人的损失数字也从7000人至一万五千不等，另有一千八百人被俘。不过确定的一点是，皮洛士并未能彻底摧毁这支罗马军队，他自己也伤亡惨重，相当数目的伊庇鲁斯军官阵亡，这是他无法承受的代价，他的基干部队难以得到补充。
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