伙伴骑兵第一次著名的大规模会战，是公元前338年的喀罗尼亚会战（Battle of Chaeronea），曾对马其顿战术体系影响深远的底比斯军队，遭遇了青出于蓝而胜于蓝的对手。
会战中，腓力二世让马其顿方阵进行了巧妙的后退，诱使希腊联军的战线出现了缺口。当雅典的重装步兵冒进时，他们和底比斯部队之间出现了缺口，年轻的亚历山大带领伙伴骑兵冲入了缺口。结果，包括著名的“神圣军团”在内的底比斯步兵，被伙伴骑兵和马其顿方阵前后夹击，遭到了覆灭的命运，随后冒进的雅典人也被马其顿的两翼合力击溃。
值得一提的是，被认为是希腊最优秀骑兵之一的底比斯骑兵，在会战中没有对伙伴骑兵的行动造成像样的阻力。除去巧妙的战术，和步骑间的合作无间外，喀罗尼亚会战还向后人展示了，改革后的马其顿骑兵，对传统希腊骑兵从战术地位、纪律性到冲击力上的全方位优势。
伙伴骑兵真正的第一次考验，则来自于亚历山大的东征。因为素以骑兵优势著称的波斯军队，可以算得上伙伴骑兵真正的强敌。进入小亚细亚的亚历山大，试图在BC334年夏季河流的流量较小时强渡格拉尼库斯河（Granicus）。而波斯帝国各西部行省的总督，则集结了一支大约由两万名骑兵和两万希腊雇佣军组成的军队，阻止亚历山大的进军。因为夏季干旱，格拉尼库斯河的水流主要集中在河床底部一条较深的沟壑里，而河床其余部分组成了陡峭的地形。在波斯人一侧，陡峭的河岸逐渐向远处平伸，延伸向高地。波斯骑兵部署在河岸旁，精锐主力均直接面对亚历山大本人，希腊雇佣军稍稍晚到战场，只来得及部署在骑兵背后。
当时亚历山大的实力达到了步兵43000人，骑兵约5000~6000人。亚历山大把骑兵部署在两翼，右翼骑兵按惯例获得了快速步兵：阿格里安人和克里特弓箭手，以及最训练有素的持盾卫队的加强；中央战线由各方阵团组成；他的色雷斯和希腊盟军都未能赶上战斗。
之所以波斯人和马其顿人在此战中都更依赖骑兵，可能是因为马其顿人试图抢渡，所以双方首先到达河岸抢夺有利地形的部队都是骑兵。其结果就是，更适合扼守河岸的希腊雇佣军却被波斯指挥官们抛在了后面。总之，当波斯人首先抢占渡口后，亚历山大不等步兵到齐就发动一轮抢攻。
在右翼，亚历山大首先让一个中队的伙伴骑兵和一些轻骑兵尝试强渡。由于数量劣势，他们被波斯骑兵的反冲击赶回了进攻出发点。与此同时，亚历山大率领右翼骑兵的主力，完成了一次迂回行动，从侧翼冲击前出的波斯右翼主力，展开了在河岸上的肉搏战，马其顿人在激战后在河岸上站稳脚跟。在混战中，身居阵前的亚历山大和多位波斯总督单打独斗险些殒命。
当持盾卫队也渡河加入战斗时，波斯骑兵随之因损失惨重而撤退了。由于左翼的动摇，波斯骑兵的中央和右翼也被迫撤退。未能赶上战斗的希腊雇佣军退到了附近的高地上结阵据守，而被包围消灭。整场会战中，波斯骑兵付出了1000~2500人的损失，希腊雇佣军几乎全军覆没，亚历山大的损失小得多，阿利安宣称约有85名骑兵死亡，受伤数量不详。
格拉尼库斯河会战中，由于地形的限制，双方的骑兵很难发挥机动性，只能进行硬碰硬的正面交战。尽管在数量上不具备优势，伙伴骑兵还是成功逐退并击败了波斯对手。波斯骑兵的装备水平，并不亚于伙伴骑兵，甚至更为普遍地装备胸甲，但是在骑兵战中波斯骑兵却落于下风。这样的差距，显然要归功于旭斯通骑枪在骑兵战中的优势，以及马其顿骑兵在训练和战术上对于冲击作战的强调。伙伴骑兵总是能够更为果断地投入冲锋，更灵活地完成机动，维持足够密集的队形，而在旧式的希腊和波斯骑兵面前占据优势。
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