关于贾母从来都不赏黛玉衣服的原因比较复杂，跟她个性以及生活习惯有很大的关联。例如贾母赏赐给其他人衣服主要是因为他们手头并不宽裕，黛玉因为一直没出现这种情况自然不用赏赐。
毕竟贾母眼中黛玉比亲生孙女还要亲，在这样的大家族当中，黛玉在贾府其实算是半个小主人，自然用不着赏赐。更何况林黛玉所在的林家也是一个富甲一方的大户，林黛玉当初进贾府的时候，自然给她准备了不少的钱财，她也根本不用为金钱发愁。
林黛玉的母亲贾敏作为贾母唯一的女儿，自然从小就备受疼爱。跟当时的巡盐御史林如海结为夫妻后只有黛玉一个孩子，自然备受宠爱。即便是到贾家，作为贾母唯一一个外孙女的林黛玉，同样备视为掌上明珠，跟贾宝玉一同被贾母宠爱着。
《红楼梦》当中的林黛玉虽然出生于官宦世家，父母去世后直接去了姥姥家生活。由于不是自己的家，所以林黛玉才进贾府的时候格外小心，将贾府中人挨个观察了一遍，由此可惜看出初入贾府的林黛玉还是格外谨慎跟小心的。对于林黛玉这种自卑又傲娇的性格，作为贾府当家人的贾母还是看得出来的，这也是她为何不赏黛玉衣服的一个原因，担心贾母把自己当外人。
毕竟林黛玉的自尊心还是非常要强的，身体不是很好的黛玉经常需要补品来改善自己的体质。但是当黛玉后来因为没有燕窝补身体的时候，并没有选择吱声，更没有跑到贾母面前大吵大闹，反而默默忍受下来。林黛玉心里明白，她如今过着寄居人下的生活，很多时候多一事不如少一事。贾母能体谅到黛玉的难处，不会赏赐衣服给林黛玉，担心这样会伤到她的自尊心。
贾母虽然收藏不少的衣服，但是并没有什么适合林黛玉穿的。毕竟无论是贾母还是其他的贾家小姐以及女亲戚，绝大部分人的身高都要比黛玉矮一些。贾母收藏的衣服对于其他女子来说还是挺合身的，但到了黛玉这里就有点小了，可能为了防止尴尬，贾母就没有选择赏赐衣服给她，毕竟再好的衣服不合身也是无法穿的。
跟贾母赏赐的那些衣服相比，林黛玉自己身上穿的可能还更好一些。毕竟她当初来贾府投靠的时候，自然会将自己家的一些比较上档次的衣服都带过来。即便没有多少贵重的，也会自备几件拿得出手的衣服，这样来的时候才不会被其他人瞧不起。比如黛玉在贾副总穿的那件大红羽纱面白狐皮鹤氅，一看就是一件极品。贾母如果要赏赐的话，肯定要选比这好的，但是她当初的衣服并没有多少比这好的，所以送了反而有点尴尬。
